Anderson được sinh ra tại Illinois, Chicago. Mẹ của cô là Rosemary Anderson, một nhà phân tích máy tính, còn bố cô Edward Anderson sở hữu một công ty chuyên về hậu kì phim ảnh.[1][2] Không lâu sau khi được sinh ra, gia đình Anderson chuyển đến sống tại Puerto Rico trong vòng 15 tháng, 5 năm tiếp theo sống tại Roseberry Gardens, Crouch End, và cuối cùng chuyển đến Albany Road, N4,[3] Bắc London. Khi Gillian được 11 tuổi, gia đình cô chuyển một lần nữa đến Grand Rapids, Michigan.[4] Cô học tiểu học tại Fountain Elementary, trung học City High-Middle School - một chương trình dành cho học sinh năng khiếu liên quan đến Nhân văn học và tốt nghiệp vào năm 1986.

Vì đã từng sống ở Anh, lại có chất giọng đặc chất Anh, Gillian bị chế nhạo và cảm thấy lạc lõng. Cô học và nhanh chóng thành thục ngữ âm vùng Trung-Tây Hoa Kỳ. Cho đến ngày nay, Gillian có thể nói được nhiều giọng, phù thuộc vào vị trí của mình. Ví dụ, cô nói giọng Mỹ trong một cuộc phỏng vấn với Jay Leno, nhưng lại nói giọng Anh trong cuộc phỏng vấn với Michael Parkinson[5][6][7]. Cô xỏ khuyên mũi vào đầu những năm 1980, và nhuộm tóc nhiều màu, trong khi màu tóc tự nhiên của cô là màu vàng. Tại trường trung học, Gillian được bạn bè cùng lớp bầu chọn là "Quái đản nhất," "Hề của lớp," "Người sẽ bị hói sớm nhất," và "Người sẽ bị bắt đầu tiên." Đúng như lời dự đoán cuối cùng, cô đã bị bắt quả tang khi đang cố trét keo dán vào ổ khóa trên cách cánh cửa trong trường học, vào đêm tốt nghiệp. Cô đã bị tạm giữ sau đó.[8]

Gillian có hứng thú với sinh vật biển, nhưng bắt đầu diễn xuất trong những năm đầu tại trường trung học, sau đó là các nhà hát cộng đồng, và là thực tập sinh tại Grand Rapids Civic Theatre & School of Theatre Arts. Cô học tại The Theatre School tại DePaul University, Chicago (trước đây là Goodman School of Drama), nơi mà cô đã tốt nghiệp cử nhân Bachelor of Fine Arts vào năm 1990. Cô cũng tham gia vào chương trình mùa hè của Nhà hát Quốc gia của Vương quốc Anh (National Theatre of Great Britain) tại Đại học Cornell.